Détails

Modifications contrôlées d’aryle tétrazines

CONTEXTE 

La chimie des tétrazines a connu un intérêt grandissant ces dix dernières années grâce à leurs caractéristiques physicochimiques uniques. Les tétrazines sont très utilisées en chémobiologie, synthèse de produits naturels, sciences des matériaux, photovoltaïque, ou chimie des explosifs. Mais les méthodes pour fonctionnaliser et modifier efficacement les tétrazines sont encore très rares et limités.


DESCRIPTION

L'invention proposée est une fonctionnalisation directe par catalyse pour l'introduction de groupes utiles tels que les halogénures (I, Br, Cl, F) et l’acétate. L'introduction d'atomes d'halogénures sur le cycle aryle est la première étape vers une future extension de la longueur de conjugaison et de la construction de structures plus sophistiquées.
Cette invention apporte un moyen d'accès efficace et pratique aux dérivés de s-tétrazine hautement substitués et offre une opportunité unique de développer à court terme des applications innovantes.

AVANTAGES COMPETITIFS

  • Accès à des composés originaux non-accessibles par les procédés actuels,
  • Gain de productivité,
  • Opportunité de développer de nouveaux produits (les halogénations permettant de bâtir un grand nombre de molécules diverses),
  • Réaction rapide et sélective (10 à 40 min).

MARCHES ET APPLICATIONS

  • Produits phytosanitaires (acaricide, larvicide, ovicide), Ex : Clofentézine.
  • Building blocks ortho-fonctionnalisés aryltétrazines bioconjugables,
  • Fluorophores à longue durée de vie
  • Chimie des explosifs
  • Photovoltaïque

STADE DE DEVELOPPEMENT

Le procédé de synthèse a été validé au laboratoire et a permis la préparation d’une famille polyhalogénée variée.

Niveau de maturité : TRL 4

EQUIPE DE RECHERCHE

UMR CNRS 6302 - Institut de Chimie Moléculaire de l’Université de Bourgogne - ICMUB

PROPRIETE INTELLECTUELLE 

Brevet n° WO2017093263

PARTENARIAT RECHERCHE

Licence de brevet

CONTACT

Elisabeth CLOSIER

Chef de projet Investissement Transfert

+33 (0)6 73 53 74 09

Elisabeth.closier@sayens.fr

Fiche

Télécharger l'offre


Method for controlled modification of aryl-tetrazine

BACKDROP

In the last decade, the interest for the chemistry of Tetrazine has been growing due to their unique physicochemical properties. Tetrazines are used in various domains (chemistry, biology, explosives, material sciences, natural products synthesis, etc.), but efficient methods for their functionalization and modification are scarce and limited in scope.

 

DESCRIPTION

The proposed invention consists in the direct functionalization of s-aryltetrazines by catalysis for the introduction of useful groups such as halides (l, Br, Cl, F) or acetate. Introducing halide atoms on the aryl rings is a first step for the extent of π-conjugation length, and the development of more sophisticated molecules.
The invention allows to produce highly substituted s-aryltetrazines in a more efficient and practical manner. This innovation paves the way for the development of innovative applications linked to polyaromatics, biphenyls and variously-functionalized Tetrazine derivatives.

COMPETITIVE ADVANTAGES

  • Fast, nontoxic, economic access to Tetrazine halides not accessible by the existing process (Pinner hydrazine path)
  • High productivity gains
  • New products development allowed : halogenation allows to develop a large scope of diverse molecules
  • Quick and selective reactions : 10 to 40 min

 

MARKETS & APPLICATIONS

  • Agrochemicals, fruits acaricidal, larvicidal, ovicidal: Clofentezine class
  • Ortho-Functionalized building blocks
  • Fast Bioconjugaison
  • Long-live fluorophores
  • Chemistry of explosives
  • Photovoltaics and organic Materials

 

DEVELOPMENT STAGE

The synthetic process was validated at laboratory scale. The process allows to prepare a large class of polyhalogenated tetrazines.

Maturity Level: TRL 4

RESEARCH TEAM

UMR CNRS 6302 – Institute of Molecular Chemistry at the University of Burgundy – ICMUB (Université de Bourgogne)

 

INTELLECTUAL PROPERTY

Patent n° WO2017093263

 

Target PARTNERSHIP

Patent License

 

CONTACT

Elisabeth CLOSIER

Transfer Project Lead

+33 (0)6 73 53 74 09

Elisabeth.closier@sayens.fr

Sheet

Dowload the offer