Détails

Synthèse du triazacyclononane et nouveaux dérivés N/C fonctionnalisés

CONTEXTE

Les polyazamacrocycles et leurs dérivés sont des macrocycles azotés connus pour leurs propriétés de séquestration vis-à-vis des métaux de transition et des métaux lourds. Parmi ces systèmes macrocycliques, les dérivés du ligand tridentate 1,4,7-triazacyclononane (TACN) présentent de très bonnes propriétés complexantes, les rendant susceptibles d’être utilisés dans de nombreuses applications, de la catalyse à la complexation de radiométaux pour l'imagerie et la thérapie médicale.

DESCRIPTION

L’invention concerne la préparation aisée du TACN et ses dérivés N- et C-fonctionnalisés (formule I) via l’intermédiaire bicyclique clé (formule V’). La méthode de synthèse développée par les chercheurs de l’ICMUB (Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne) est bien plus performante que celles existantes en terme de conditions de réaction, rendement, coût et production de déchets et sous-produits. L’invention permet notamment l’accès aux dérivés C-fonctionnalisés du TACN, qui sont des importants précurseurs d’agents chélatants bifonctionnels pour la conjugaison de biomolécules (peptides, anticorps, etc.) et la complexation de radioéléments.

AVANTAGES COMPETITIFS

  • Procédé de synthèse plus efficace : moins d’étapes, pas de conditions drastiques, moins de déchets
  • Accès à une nouvelle famille d’agents chélatants bifonctionnels (dérivés C-fonctionnalisés)
  • Synthèse plus rentable que celles existantes

 

MARCHES ET APPLICATIONS

- Chimie pharmaceutique : agents chélatants de radioéléments utilisés en imagerie médicale (PET ou SPECT) et/ou radiothérapie

- Chimie environnementale : traitement d’effluents contaminés (métaux lourds toxiques et éléments radioactifs)

 

STADE DE DEVELOPPEMENT

Synthèse du TACN et ses dérivés C-fonctionnalisé à l'échelle de la centaine de grammes ; études de radiomarquage (68Ga et 64Cu) et imagerie PET in vivo sur petit animal (modèles cancer du sein)

 

EQUIPE DE RECHERCHE 

Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne (ICMUB)

 

PROPRIETE INTELLECTUELLE

Brevet européen délivré (PCT du 21/11/2013) ; brevets US délivrés (dépôt le 13/11/2013)

PARTENARIAT RECHERCHE

Licence de brevet

 

CONTACT

Daniel KIRCHHERR

Chargé de Développement

+33 (0)7 76 16 66 90

daniel.kirchherr@sayens.fr

Fiche

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Synthesis of triazacyclononane and novel N/C functionalized derivatives

CONTEXT

Polyazamacrocycles and their derivatives are nitrogenous macrocycles known for their sequestering properties against transition metals and heavy metals. Among these macrocyclic systems, the derivatives of the tridentate ligand 1,4,7-triazacyclononane (TACN) have very good chelating properties, making them suitable for use in many applications, from catalysis to chelation of radiometals for medical imaging and therapy.

DESCRIPTION
The invention concerns the easy preparation of TACN and its N- and C-functionalized derivatives (formula I) via the key bicyclic intermediary (formula V'). The synthesis method developed by researchers at the Institute of Molecular Chemistry of the University of Burgundy is much more efficient than existing ones in terms of reaction conditions, yield, cost and production of waste and by-products. In particular, the invention provides access to TACN's C-functionalized derivatives, which are important precursors of bifunctional chelating agents for the conjugation of biomolecules (peptides, antibodies, etc.) and the chelation of radioelements.

COMPETITIVE ADVANTAGES

- More efficient synthesis process: fewer steps, no drastic conditions, less waste
- Access to a new family of bifunctional chelating agents (C-functionalized derivatives)
- More cost-effective synthesis than existing ones

MARKETS & APPLICATIONS

  • Pharmaceutical chemistry:
    chelating agents for radioelements used in medical imaging (PET or SPECT) and/or radiotherapy

  • Environmental chemistry:
    treatment of contaminated effluents (toxic heavy metals and radioactive elements)

DEVELOPMENT STAGE

Synthesis of TACN and its C-functionalized derivatives at the scale of hundred grams; radiolabeling studies (68Ga and 64Cu) and in vivo PET imaging on small animals (breast cancer models)

RESEARCH TEAM

Institute of Molecular Chemistry of the University of Burgundy

INTELLECTUAL PROPERTY

European patent issued (PCT of 21/11/2013); US patents issued (filed on 13/11/2013)

TARGET PARTNERSHIP

Patent licensing

CONTACT 

Daniel KIRCHHERR
Business Development Manager
+33 (0)7 76 16 66 90
daniel.kirchherr@sayens.fr

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